A abordagem peculiar e subversiva de Anderson à comédia romântica coloca Adam Sandler num papel atípico: o de Barry Egan, um pequeno empresário com ansiedade social controlado pelas irmãs desde a infância. Solitário, Barry encontra refúgio na coleção de cupões e na relação improvável com Lena (Emily Watson), colega de trabalho de uma das irmãs. A sua vida muda quando uma chamada para uma linha erótica o envolve numa chantagem. Forçado a enfrentar os seus medos, Barry luta para recuperar algum controlo sobre a sua existência. O filme conquistou o prémio de Melhor Realizador no Festival de Cannes.