Bob Ferguson (Leonardo DiCaprio), ex-revolucionário e antigo membro do grupo French 75, vive escondido com a filha adolescente Willa (Chase Infiniti), que criou sozinho após o desaparecimento da companheira. A frágil paz familiar é perturbada quando Willa é raptada por Steve Lockjaw (Sean Penn), inimigo que ressurge 16 anos depois. Forçado a confrontar o passado, Bob reúne os velhos aliados da French 75 para a salvar. Inspirando-se em Vineland, de Thomas Pynchon, Anderson compõe uma história sobre legado, família e ideais, que navega entre a aventura, a comédia e a sátira política. O filme foi nomeado para 13 Óscares.