Primeira longa-metragem de Paul Thomas Anderson, Hard Eight acompanha Sydney, um jogador profissional que decide acolher John, um desconhecido desesperado por dinheiro, como seu jovem discípulo no universo dos casinos. Sob a sua tutela, o aprendiz passa a dominar truques que rapidamente o transformam num jogador de sucesso. A trama complica-se quando John se apaixona por Clementine, empregada de bar e prostituta ocasional. Estreia discreta, mas poderosa, este neo-noir melancólico protagonizado por Philip Baker Hall, John C. Reilly e Gwyneth Paltrow, conta ainda com a participação de Samuel L. Jackson e de Philip Seymour Hoffman.